Ethyl 2-[7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetate | 875929-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetate
• CAS: 875929-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 400.588
• InChiKey: YERFQPDKKVXKRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.88h， 生成 C₁₄H₁₄O₆
  参考文献：
  名称：

  (±)-Jiadifenin 的全合成和旨在了解其 SAR 的研究：探讨钯介导的烯醇酯类烯丙基化的机理和立体化学问题

  摘要：

  加地芬宁的全合成已完成。该合成使我们能够建立一个 SAR 谱，这表明从指定潜在药物的角度来看，加地芬宁骨架可能不如其重排前体的骨架更理想。加地芬宁问题的关键步骤涉及构建两个与 1,3 相关的季碳。该论文描述了在这种情况下如何管理立体化学。该问题在当时由钯介导的碳酸烯丙酯转移过程引起的新烯丙基转移反应的水平上进行了相当详细的研究。通过使用外部氘代碳酸二烯丙酯，我们可以首次探索该过程的分子间和分子内形式之间的立体化学关系。氘化实验证明了同时存在的分子间和分子内烯丙基化反应。虽然在手头的特殊情况下，我们发现立体化学结果的差异很小，因为分子间和分子内途径之间的一个分区，所采用的技术适用于其他系统。

  DOI：

  10.1021/ja056980a
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,4-二氧杂-螺[4.5]癸烷-8-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Ethyl 2-[7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methyl-8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Jiadifenin 的全合成和旨在了解其 SAR 的研究：探讨钯介导的烯醇酯类烯丙基化的机理和立体化学问题

  摘要：

  加地芬宁的全合成已完成。该合成使我们能够建立一个 SAR 谱，这表明从指定潜在药物的角度来看，加地芬宁骨架可能不如其重排前体的骨架更理想。加地芬宁问题的关键步骤涉及构建两个与 1,3 相关的季碳。该论文描述了在这种情况下如何管理立体化学。该问题在当时由钯介导的碳酸烯丙酯转移过程引起的新烯丙基转移反应的水平上进行了相当详细的研究。通过使用外部氘代碳酸二烯丙酯，我们可以首次探索该过程的分子间和分子内形式之间的立体化学关系。氘化实验证明了同时存在的分子间和分子内烯丙基化反应。虽然在手头的特殊情况下，我们发现立体化学结果的差异很小，因为分子间和分子内途径之间的一个分区，所采用的技术适用于其他系统。

  DOI：

  10.1021/ja056980a