tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methoxy]-dimethylsilane | 157733-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 157733-11-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: FRYAYBWZTIFSMP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-borabicyclononane 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 <4R-(4α,4(R*),5β)>-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-β-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基-2-甲基丙酸甲酯和不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始，合成降胆固醇药1233A的关键中间体

  摘要：

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73162-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-5-methylhex-3-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基-2-甲基丙酸甲酯和不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始，合成降胆固醇药1233A的关键中间体

  摘要：

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73162-5

文献信息

• Convergent synthesis of a key intermediate for hypocholesterolemic agent 1233A, starting from methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate and asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Giovanna Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73162-5

  日期：1994.6

  Compound 2, which is a known intermediate for the total synthesis of hypocholesterolemic agent 1233A 1, has been synthesized in good overall yield through a convergent approach, employing 3-hydroxy-2-methylpropanoate 6 and BHYMA* 5 as chiral building blocks.

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。