N′-[3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-3,3-diphenylpropyl]-N,Ndimethylurea | 1415904-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N′-[3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-3,3-diphenylpropyl]-N,Ndimethylurea
• 英文别名: 3-[3-Hydroxy-2-(2-methylphenyl)-3,3-diphenylpropyl]-1,1-dimethylurea；3-[3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-3,3-diphenylpropyl]-1,1-dimethylurea
• CAS: 1415904-80-1
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: CTQMLMCLPYANSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N′-[3-hydroxy-2-(2-methylphenyl)-3,3-diphenylpropyl]-N,Ndimethylurea
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基苯基）乙胺衍生物的锂化位点的变化

  摘要：

  出乎意料的是，在0°C下，N' -（2-（2-（2-甲基苯基）乙基）-N，N-二甲基脲与3当量的正丁基锂在无水THF中的锂化反应发生在氮气和CH 2旁边。 2-甲基苯基环（α-锂化）。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以优异的产率得到相应的取代衍生物。同样，N的锂化-（2-（2-甲基苯基）乙基）新戊酰胺在相似的反应条件下，然后与作为代表亲电体的二苯甲酮反应，以高收率得到相应的α-取代的产物。出乎意料的是，在所尝试的条件下未观察到由横向锂化产生的产物，这与叔丁基（2-（2-甲基苯基）乙基）氨基甲酸酯的横向锂化的结果形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/jo3023445

文献信息

• Variation in the Site of Lithiation of 2-(2-Methylphenyl)ethanamine Derivatives
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Mohammed B. Alshammari

  DOI：10.1021/jo3023445

  日期：2012.12.21

  Unexpectedly, lithiation of N′-(2-(2-methylphenyl)ethyl)-N,N-dimethylurea with 3 equiv of n-butyllithium in anhydrous THF at 0 °C takes place on the nitrogen and on the CH2 next to the 2-methylphenyl ring (α-lithiation). The lithium reagent thus obtained reacts with various electrophiles to give the corresponding substituted derivatives in excellent yields. Similarly, lithiation of N-(2-(2-methylphenyl)ethyl)pivalamide

  出乎意料的是，在0°C下，N' -（2-（2-（2-甲基苯基）乙基）-N，N-二甲基脲与3当量的正丁基锂在无水THF中的锂化反应发生在氮气和CH 2旁边。 2-甲基苯基环（α-锂化）。如此获得的锂试剂与各种亲电试剂反应，以优异的产率得到相应的取代衍生物。同样，N的锂化-（2-（2-甲基苯基）乙基）新戊酰胺在相似的反应条件下，然后与作为代表亲电体的二苯甲酮反应，以高收率得到相应的α-取代的产物。出乎意料的是，在所尝试的条件下未观察到由横向锂化产生的产物，这与叔丁基（2-（2-甲基苯基）乙基）氨基甲酸酯的横向锂化的结果形成鲜明对比。