benzyl (4S)-4-[[3-[1-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[3-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)indol-4-yl]-2H-indol-3-yl]-4-phenylmethoxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 570377-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[[3-[1-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[3-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)indol-4-yl]-2H-indol-3-yl]-4-phenylmethoxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 570377-07-0
• 化学式: C₇₉H₈₈N₄O₈Si₂
• 分子量: 1277.76
• InChiKey: AICYOQHBSAEQNA-WXDYNIELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.87
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[[3-[1-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[3-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)indol-4-yl]-2H-indol-3-yl]-4-phenylmethoxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-4-(3-{1'-Benzyl-3'-formyl-3-[2-(methoxyimino-methyl)-oxazol-5-yl]-1-methoxymethyl-2',3'-dihydro-1H,1'H-[4,7']biindolyl-3'-yl}-4-benzyloxy-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[3-(7-Bromo-2-trimethylsilanyloxy-1H-indol-3-yl)-4-hydroxy-benzyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium fluoride on basic alumina 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 benzyl (4S)-4-[[3-[1-benzyl-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-[3-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)indol-4-yl]-2H-indol-3-yl]-4-phenylmethoxyphenyl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a