rel-(1R,2R)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol | 104465-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1R,2R)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol
• 英文别名: (1R,6E,10E,14R)-7,11-dimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
• CAS: 104465-92-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: HMAYPGWPZOQUKY-BNGMDQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2R)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol 生成 (1R,2Z,6E,10E,14R)-3-iodo-7,11-dimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, J. A.;JENSON, T. M.;DEHOFF, B. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3860-3866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 rel-(1R,2R)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a048

文献信息

• Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00226a026

  日期：1987.8
• Enantioselective synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by [2,3] Wittig ring contraction. Synthesis of (+)-aristolactone and cembranoid precursors
  作者：James A. Marshall、Jacques. Lebreton

  DOI：10.1021/ja00217a039

  日期：1988.4
• MARSHALL, JAMES A.;LEBRETON, JACQUES, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2925-2931
  作者：MARSHALL, JAMES A.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——