tert-butyl (E)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acrylate | 1208233-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acrylate
• CAS: 1208233-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: NCDSBYBYIWPTME-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acrylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到drupanin
  参考文献：
  名称：

  巴西绿色蜂胶成分及其衍生物对半胱氨酸-白三烯释放的抑制活性

  摘要：

  研究了巴西绿色蜂胶乙醇提取物对变应性鼻炎患者Cry j1诱导的cys-白三烯和组胺从外周白细胞释放的影响。提取物抗过敏特性的关键机制之一是抑制cys-LTs释放。此外，合成了一系列蜂胶成分及其苯乙基酯，并评估了它们是cys-LTs释放的抑制剂。Artepillin C，baccharin和kaempferide是乙醇提取物中的主要活性成分。青霉素C苯乙酯的抑制活性与现有的LT合成抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.007
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (E)-3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  巴西绿色蜂胶成分及其衍生物对半胱氨酸-白三烯释放的抑制活性

  摘要：

  研究了巴西绿色蜂胶乙醇提取物对变应性鼻炎患者Cry j1诱导的cys-白三烯和组胺从外周白细胞释放的影响。提取物抗过敏特性的关键机制之一是抑制cys-LTs释放。此外，合成了一系列蜂胶成分及其苯乙基酯，并评估了它们是cys-LTs释放的抑制剂。Artepillin C，baccharin和kaempferide是乙醇提取物中的主要活性成分。青霉素C苯乙酯的抑制活性与现有的LT合成抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.007

文献信息

• Isolation, Identification, and Synthesis of a New Prenylated Cinnamic Acid Derivative from Brazilian Green Propolis and Simultaneous Quantification of Bioactive Components by LC-MS/MS
  作者：Hiroko Tani、Susumu Hikami、Shunya Takahashi、Yuka Kimura、Nobuyasu Matsuura、Takemichi Nakamura、Masayuki Yamaga、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04835

  日期：2019.11.6

  A new cinnamic acid derivative, (E)-3-[4-hydroxy-3-((E)-3-formyl-2-butenyl)phenyl]-2- propenoic acid (20) has been isolated from the ethanol extract of Brazilian green propolis along with three known cinnamic acid derivatives, 3,4-dihydroxy-5-prenyl-(E)-cinnamic acid (4), capillartemisin A (6), and 2,2-dimethylchromene-6-(E)-propenoic acid (8), and a flavonoid, dihydrokaempferide (16) by liquid–liquid

  从乙醇提取物中分离到一种新的肉桂酸衍生物（E）-3- [4-羟基3-（（E）-3-甲酰基-2-丁烯基苯基）-2-丙酸（20）。巴西绿色蜂胶以及三种已知的肉桂酸衍生物，3,4-二羟基-5-异戊烯基-（E）-肉桂酸（4），Capillartemisin A（6）和2,2-二甲基色烯6-（E）-液-液参与法制得了丙烯酸，丙烯酸（8）和类黄酮，二氢卡芬普利特（16），一系列的柱色谱和制备型HPLC。通过光谱分析和化合物20的化学合成确定了它们的结构。使用LC-MS / MS还开发并验证了20种成分的同时定量，包括10种肉桂酸衍生物，7种类黄酮和3种咖啡酰奎尼酸衍生物。已显示新化合物20激活PPARα，但不激活PPARβ或γ。