4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚 | 151071-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚
• 英文名称: 4-iodo-2-(3-methyl-2-butenyl)phenol
• 英文别名: 4-iodo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenol；4-iodo-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 151071-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• mdl: MFCD08706266
• 分子量: 288.128
• InChiKey: IATHVBOBDPRFCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,2-dimethyl-6-iodo-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以78%的产率得到4-碘-2-(3-甲基-2-丁烯基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ph3PAuNTf2 作为 2H-Chromenes 选择性合成的优良催化剂：在苯并吡喃天然产物的简洁合成中的应用

  摘要：

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001674

文献信息

• Ph3PAuNTf2 as a Superior Catalyst for the Selective Synthesis of 2H-Chromenes: Application to the Concise Synthesis of Benzopyran Natural Products
  作者：Ioannis N. Lykakis、Christina Efe、Charis Gryparis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.201001674

  日期：2011.4

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) catalyzes the selective cycloisomerization of substituted aryl propargyl ethers into 2H-chromenes in excellent yields. Benzofuran byproducts are formed only in the case of electron-deficient arenes, in up to 7 % relative yield. The Ph3PAuNTf2-catalyzed cyclization of aryl propargyl ethers was applied as a key step to the concise synthesis of the naturally occurring benzopyrans

  Ph3PAuNTf2 (≈1 mol-%) 以优异的产率催化取代的芳基炔丙基醚选择性环异构化成 2H-色烯。苯并呋喃副产物仅在缺电子芳烃的情况下形成，相对产率高达 7%。Ph3PAuNTf2 催化的芳炔基醚环化被用作简明合成天然苯并吡喃 seselin、xanthyletin、precocenes I 和 II、8-(3',3'-二甲基烯丙基)wenteria chromene 和 2, 2-二甲基-8-异戊二烯-6-丙烯酸。
• [EN] HIGHLY SELECTIVE AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 HAUTEMENT SÉLECTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2018148721A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention includes methods and compositions that inhibit AKR1C3 enzymatic activity and consequently reduces androgen receptor (AR) transactivation, AR and prostate specific antigen (PSA) expression levels in, for example, prostate cancer, castration-resistant prostate cancer, breast cancer, acute myeloid leukemia (AML), T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL), or a leukemia.

  本发明涵盖了抑制AKR1C3酶活性的方法和组合物，从而降低雄激素受体（AR）的转录活性，AR和前列腺特异性抗原（PSA）在例如前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、急性髓性白血病（AML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）或白血病中的表达水平。
• Inhibitory activity of Brazilian green propolis components and their derivatives on the release of cys-leukotrienes
  作者：Hiroko Tani、Keiko Hasumi、Tomoki Tatefuji、Ken Hashimoto、Hiroyuki Koshino、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.007

  日期：2010.1

  their phenethyl esters were synthesized and evaluated as inhibitors of cys-LTs release. Artepillin C, baccharin, and kaempferide were the major active components of the ethanol extract. The inhibitory activity of artepillin C phenethyl ester was comparable to that of existing LT synthesis inhibitors.

  研究了巴西绿色蜂胶乙醇提取物对变应性鼻炎患者Cry j1诱导的cys-白三烯和组胺从外周白细胞释放的影响。提取物抗过敏特性的关键机制之一是抑制cys-LTs释放。此外，合成了一系列蜂胶成分及其苯乙基酯，并评估了它们是cys-LTs释放的抑制剂。Artepillin C，baccharin和kaempferide是乙醇提取物中的主要活性成分。青霉素C苯乙酯的抑制活性与现有的LT合成抑制剂相当。
• Synthesis of phenolic natural products using palladium catalyzed coupling reactions
  作者：Roderick W. Bates、Christine J. Gabel、Jianhua Ji、Thota Rama-Devi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00441-a

  日期：1995.7

  Derivatives of 2,4-diiodophenol are shown to undergo palladium catalyzed carbonylation and alkyne coupling reactions in excellent to moderate yield and high regioselectivity. The scope of these reactions is explored. Palladium catalyzed reactions are employed as the key steps in the synthesis of three phenolic natural products: Plicatin B, Drupanin and Eutypine.
• The synthesis of Plicatin B via the Heck reaction
  作者：Roderick W Bates、Christine J Gabel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73632-x

  日期：1993.5

  The anti-microbial natural product Plicatin B has been synthesized in 53% overall yield using a Heck reaction as the key step. The optimum conditions for this reaction have been determined. Halophenols proved much less reactive than their corresponding acetates.