7-bromo-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one | 883149-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 883149-59-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: IGBRMIMHWOVEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one 在 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(8-chloro-[1]benzofuro[2,3-b]quinolin-2-yl)oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的抗肿瘤药XK469和SH80的合成和生物学评估。第5部分

  摘要：

  生物活性分子的构象限制提供了产生效力增强的结构的可能性。为此，已经合成了（R，S）-2-[（8-氯苯并呋喃并[2，3-b]喹啉基]氧基]丙酸（12a），一种2-[[ 4-[（（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基]丙酸（2a，XK469）。进行相同的相应8-溴衍生物合成的努力导致了中间体8-氯（9a）和8-溴-2-羟基苯并呋喃[2,3-b]喹啉（9b）的混合物，由通过前体8b的芳族S（RN）1（A（RN）1）反应与吡啶盐酸盐进行卤素交换。1b-12a的构象限制可能会增强后者的抗肿瘤能力的推论尚未得到维持。实际上，事实证明12a的活性明显低于1b。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.036
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基甲苯 在 sodium periodate 、 氨 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 7-bromo-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  构象受限的抗肿瘤药XK469和SH80的合成和生物学评估。第5部分

  摘要：

  生物活性分子的构象限制提供了产生效力增强的结构的可能性。为此，已经合成了（R，S）-2-[（8-氯苯并呋喃并[2，3-b]喹啉基]氧基]丙酸（12a），一种2-[[ 4-[（（7-氯-2-喹喔啉基）氧基]苯氧基]丙酸（2a，XK469）。进行相同的相应8-溴衍生物合成的努力导致了中间体8-氯（9a）和8-溴-2-羟基苯并呋喃[2,3-b]喹啉（9b）的混合物，由通过前体8b的芳族S（RN）1（A（RN）1）反应与吡啶盐酸盐进行卤素交换。1b-12a的构象限制可能会增强后者的抗肿瘤能力的推论尚未得到维持。实际上，事实证明12a的活性明显低于1b。然而，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.036