(3aR,12bS,12cS)-1,2-dehydro-4-(methoxycarbonyl)-5-oxo-γ-lycorane | 162466-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aR,12bS,12cS)-1,2-dehydro-4-(methoxycarbonyl)-5-oxo-γ-lycorane
• 英文别名: methyl (1S,15R,19S)-13-oxo-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraene-14-carboxylate
• CAS: 162466-96-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: VRTYKWUQVNMHFR-WDBSXZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,12bS,12cS)-1,2-dehydro-4-(methoxycarbonyl)-5-oxo-γ-lycorane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3,3a,4,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-5(3a1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands

  摘要：

  A library of new fine-tunable monodentate phosphite and phosphoramidite ligands based on chiral biphenol have been designed and developed. These monodentate phosphorus ligands have exhibited excellent enantioselectivity in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.035
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 盐酸 、 chiral biphenyl-based reagent 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aR,12bS,12cS)-1,2-dehydro-4-(methoxycarbonyl)-5-oxo-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands

  摘要：

  A library of new fine-tunable monodentate phosphite and phosphoramidite ligands based on chiral biphenol have been designed and developed. These monodentate phosphorus ligands have exhibited excellent enantioselectivity in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.035

文献信息

• Catalytic asymmetric transformations with fine-tunable biphenol-based monodentate ligands
  作者：Bruno D. Chapsal、Zihao Hua、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.035

  日期：2006.2

  A library of new fine-tunable monodentate phosphite and phosphoramidite ligands based on chiral biphenol have been designed and developed. These monodentate phosphorus ligands have exhibited excellent enantioselectivity in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation and Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.