(1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol | 343262-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol
• CAS: 343262-96-4
• 化学式: C₃₇H₄₈O₄SSi
• 分子量: 616.937
• InChiKey: UNKBSCODDQXVGJ-UPSMUUJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2E,4Z,8E)-(1S,6S)-1-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-10-methanesulfonyloxy-4,6,8-trimethyl-deca-2,4,8-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,7E)-(5S)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3,5,7-trimethylocta-3,7-dien-1-yne 在 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 N-甲基麻黄碱 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k