Methyl 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate | 67136-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate
• 英文别名: 1.3-Cyclopentandion
• CAS: 67136-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: UCRYZABXHXZMON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium oxalate 、 草酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代十二烷二酸二甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到Methyl 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911

文献信息

• Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane
  作者：Satoshi Hyuga、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2303

  日期：1992.8

  A prostaglandin B1(PGB1) analog and PGB1 methyl ester were synthesized by the palladium-catalyzed stepwise cross-coupling reaction of (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane with (1-methoxy-1-hexenyl)zinc chloride and 3-bromo-2-cyclopenten-1-one derivatives. According to this method, the skeleton of PGB1 is prepared by the one-pot operation without isolation of any intermediates.

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。
• Application of carbonyl umpolung to prostaglandin synthesis I. Synthesis of 11-deoxy prostaglandin intermediates
  作者：Lajos Novák、Gábor Baán、Jenő Marosfalvi、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91463-7

  日期：1978.1