(Z)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol | 402915-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol
• 英文别名: (6Z)-7,11-dimethyldodeca-6,10-dien-2-yn-1-ol
• CAS: 402915-46-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SVNPXCFLXBYXIJ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol 、 碘甲烷 在 二氯二茂钛 、 Isobutylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d
• 作为产物：
  描述：

  [(5Z)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ynyl]-trimethylsilane 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (Z)-7,11-dimethyl-6,10-dodecadien-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Highly Selective, and General Methodology for the Synthesis of 1,5-Diene-Containing Oligoisoprenoids of All Possible Geometrical Combinations Exemplified by an Iterative and Convergent Synthesis of Coenzyme Q₁₀

  摘要：

  GRAPHICSA truly general, versatile, and highly regio- and stereoselective methodology for the synthesis of terpenoids containing 1,5-diene units of E and/or Z geometry critically involves Pd-catalyzed homoallyl- and homopropargyl-alkenyl coupling and Zr-catalyzed carboalumination of alkynes. By using this methodology, coenzyme Q(10), (E,Z,E)-geranylgeranoll, and other natural or unnatural compounds have been synthesized efficiently.

  DOI：

  10.1021/ol010263d