(4R, 5S)-5-<1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazino>-4-methoxy-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolidinone | 142618-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R, 5S)-5-<1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazino>-4-methoxy-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R, 5S)-5-(1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazino)-4-methoxy-3-((1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl)-2-oxazolidinone
• CAS: 142618-87-9
• 化学式: C₂₃H₃₇N₃O₉
• 分子量: 499.561
• InChiKey: QHYXHMPBMXJUMG-XKLUSODASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  132.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R, 5S)-5-<1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazino>-4-methoxy-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolidinone 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R, 5S)-4-butyl-5-(1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazino)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral electrophilic “glycinal” equivalents. New synthons for optically active α-amino acids and 4-substituted 2-oxazolidinones

  摘要：

  The thermal reaction of 3-[(IS)-2-alkoxy-1-apocamphanecarbonyl]-2-oxazolones (21a-c) with dialkyl azodicarboxylates (9) results in exclusive formation of [4 + 2] type cycloadducts (22 and 23) with moderate levels of diastereofacial selection (up to 72% d.e.). The diastereomers thus obtained were readily purified and subsequent treatment with acidic methanol followed by removal of the auxiliary with LiBH4/MeOH (1:2) gave optically pure 4-methoxy-5-hydrazino-2-oxazolidinones (26 and 27), which serve as alpha-aminoaldehyde templates useful for the synthesis of a wide variety of optically active alpha-amino acids as well as 4-alkyl and 4-aryl-2-oxazolidinones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01077-0
• 作为产物：
  描述：

  <(1R, 2R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carbonyl>-2-oxazolone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (4R, 5S)-5-<1,2-bis(isopropoxycarbonyl)hydrazino>-4-methoxy-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Versatile routes to chiral 4-substituted 2-oxazolidinones and .ALPHA.-amino acids. Use of chiron, (4+2) cycloadducts of dialkyl azodicarboxylates and 2-oxazolones.

  摘要：

  3-[(1S)-2-烷氧基-1-阿波伞烷酮]-2-噁唑酮与二烷基偶氮二甲酸酯的热反应导致专一性形成[4+2]型环加成物，具有中等程度的非对映面选择性，这些产物作为多功能的手性合成前体，可用于合成多种4-烷基和4-芳基-2-噁唑啉酮以及α-氨基酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1077