(S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-di-p-tolylbutan-2-aminium chloride | 958231-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-di-p-tolylbutan-2-aminium chloride
• CAS: 958231-24-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO*ClH
• 分子量: 319.875
• InChiKey: AGUFJTRIPPBXNN-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-di-p-tolylbutan-2-aminium chloride 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-3-methyl-1,1-di-p-tolylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）作为稳定醇的乙炔化的试剂

  摘要：

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300266
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-1-hydroxy-3-methyl-1,1-di-p-tolylbutan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）作为稳定醇的乙炔化的试剂

  摘要：

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300266

文献信息

• Chiral Tetraaminophosphonium Salt-Mediated Asymmetric Direct Henry Reaction
  作者：Daisuke Uraguchi、Sawako Sakaki、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja075152+

  日期：2007.10.1

  Chiral tetraaminophosphonium salts 1 possessing the phosphorus-centered [5.5]-spirocyclic core have been designed and synthesized in a single step from L-valine-derived diamine. The three-dimensional molecular structure was successfully verified by the single-crystal X-ray diffraction analysis, which also identified a secondary interaction between the phosphonium cation and chloride ion via double hydrogen-bonding. The potential of this novel onium salt as a chiral organic molecular catalyst has been demonstrated in an application to asymmetric direct Henry reaction.
• Synthesis of Chiral Tetraaminophosphonium Chlorides from N-Boc a-Amino Acid Esters
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Sawako Sakaki、Yusuke Ueki、Takaki Ito

  DOI：10.3987/com-08-s(n)123

  日期：——