4-乙氧基二苯甲酮 | 27982-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙氧基二苯甲酮
• 英文名称: 4-ethoxybenzophenone
• 英文别名: (4-ethoxyphenyl)(phenyl)methanone；(4-ethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 27982-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00568422
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IBRIFDGHXDFGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  245-250 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基二苯甲酮 在 aluminum tri-bromide 、 苯 作用下， 生成 4-羟基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Loewe, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2> 147, p. 293,303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4-乙氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下，通过C（O）-N键裂解从酰胺和格氏试剂化学选择性合成芳基酮。

  摘要：

  使用格氏试剂，通过化学选择性的C（O）-N键裂解，可将多种N-Boc酰胺转化为芳基酮。反应在无催化剂的条件下用不同的芳基，烷基和炔基格氏试剂进行。α-酮酰胺已成功转化为芳基二酮，而α，β-不饱和酰胺经过1,4-加成，然后经C（O）-N键裂解，得到二芳基丙酮。N-Boc酰胺比使用格氏试剂的Weinreb酰胺具​​有更高的反应性。广泛的底物范围，优异的产率和快速的转化是该方法的重要特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01699

文献信息

• Triton B–Mediated Efficient and Convenient Alkoxylation of Activated Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：H. M. Meshram、P. Ramesh Goud、B. Chennakesava Reddy、D. Aravind Kumar

  DOI：10.1080/00397910903219518

  日期：2010.6.25

  simple and convenient one-pot synthesis of aryl alkyl ethers by the alkoxylation of aryl halides with alcohol in the presence of Triton B as a base is described. The procedure is applicable for a variety of aryl and heteroaryl halides, and yields are very good. The use of a nonmetallic base and solvent-free conditions are important features of the reaction.

  描述了在 Triton B 作为碱的存在下，通过芳基卤化物与醇的烷氧基化，简单方便地一锅法合成芳基烷基醚。该方法适用于多种芳基和杂芳基卤化物，收率非常好。使用非金属碱和无溶剂条件是反应的重要特征。
• Synthesis of Diaryl Ketones through Oxidative Cleavage of the C–C Double Bonds in <i>N</i>-Sulfonyl Enamides
  作者：Hyunseok Kim、Sangjune Park、Yonghyeon Baek、Kyusik Um、Gi Uk Han、Da-Hye Jeon、Sang Hoon Han、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03068

  日期：2018.4.6

  of a C–C double bond is developed from the photochemical [2+2]-cycloaddition of diaryl N-tosyl enamides, aryl heteroaryl N-tosyl enamides, and N-tosyl cyclic enamides with singlet molecular oxygen, followed by a ring-opening reaction mediated by Cs2CO3 under air and sunlight without the use of photosesitizer, producing symmetrical and unsymmetrical diaryl, heterodiaryl, and cyclic ketones in good to

  一个C-C双键的氧化裂解从光化学开发[2 + 2]的二芳基-环的Ñ -tosyl烯酰胺，芳基杂芳基Ñ -tosyl烯酰胺，和Ñ -tosyl环状烯酰胺与单线态分子氧，接着是Cs 2 CO 3介导的开环反应在空气和日光下，不使用光敏剂，可以产生对称和不对称的二芳基，杂二芳基和环状酮，收率高至优异。此外，从铜炔催化的[3 + 2]-环加成，Rh催化的烷氧基化，光氧合和开环反应中合成了对称和不对称的酮，证明了1-炔烃中C-C三键的氧化裂解。一锅。因为带有给电子基团的对称和不对称的二芳基和/或杂二芳基酮的合成不容易，所以本方法是值得注意的。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Aryl Ether Syntheses via Aromatic Substitution Proceeding under Mild Conditions
  作者：Shin Ando、Marina Tsuzaki、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01250

  日期：2020.9.4

  In this study, mild conditions for aromatic substitutions during the syntheses of aryl ethers were developed. In the reaction conditions, the choices of solvent, base, and the sequence for the addition of the reagents proved important. A wide variety of alcohols were used directly as nucleophiles and smoothly reacted with aryl chlorides that possessed either a nitro or a cyano group at either the ortho-

  在这项研究中，开发了在芳基醚合成过程中芳香取代的温和条件。在反应条件下，选择溶剂，碱和添加试剂的顺序被证明是重要的。多种醇直接用作亲核试剂，并与在邻位或对位具有硝基或氰基的芳基氯平稳反应。我们进行的对照实验表明，该反应经历了由DMF和叔-BuOK的组合介导的电荷转移过程。
• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。