1-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester | 133463-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 1-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
• CAS: 133463-12-4；133521-98-9；133521-99-0；133522-00-6
• 化学式: C₃₃H₄₆O₆
• 分子量: 538.725
• InChiKey: IERFFBUOARVVJQ-ORJQHCMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate 、 (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到1-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-hydroxy-ethyl]-cyclopropanecarboxylic acid 2,6-di-tert-butyl-4-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2