(R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde | 103795-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(benzyloxy)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde；2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-aldehydo-D-erythrose；2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose；(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 103795-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MFIFPWKJAXINAJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(4'R)-2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl]-2-hydroxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-spisulosine的总合成及其抗癌活性

  摘要：

  已经完成了抗癌药（+）-spisulosine的全合成。该策略涉及底物控制的aza-Claisen重排以建立赤型构型的氨基醇基序，然后进行脱氧以创建甲基侧链。随后随后的维蒂希烯化反应允许构建靶分子的碳主链。为研究1的抗增殖作用，在一组6种人类恶性细胞系上检查了其生物学特性，并证明了1对至少5种评估系具有显着的抗癌活性，IC50 <1μM（MCF-7，HTC- 116，Caco-2，Jurkat和HeLa）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.09.010

文献信息

• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。
• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中
• Chemistry of Pyruvate Enolates:<i>anti</i>-Selective Direct Aldol Reactions of Pyruvate Ester with Sugar Aldehydes Promoted by a Dinuclear Zinc Catalyst
  作者：Marta A. Molenda、Sebastian Baś、Osama El-Sepelgy、Matylda Stefaniak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500169

  日期：2015.6.15

  A chiral dinuclear zinc complex can effectively catalyse the direct aldol reactions of pyruvic acid ester with various chiral sugar aldehydes, thus functionally mimicking the pyruvate‐dependent type II aldolases. Application of sterically hindered aryl esters allows for the elusive aldol reaction of the pyruvate donor with controlled anti‐selectivity en route to the short and efficient synthesis of

  手性双核锌络合物可以有效催化丙酮酸酯与各种手性糖醛的直接醛醇缩合反应，从而在功能上模仿丙酮酸依赖性的II型醛缩酶。的空间位阻的芳基酯的应用允许与控制的丙酮酸供体的难以捉摸的醛醇缩合反应的抗-选择性途中到的3-脱氧-2- ulosonic氨基酸的短和高效合成。丙酮酸酯在模仿自然界中使用的合成原理时，被用作丙酮酸丙酮醇（PEP）的化学等同物。提出的仿生方法使用烯醇形成来高效和灵活地形成各种C 6 -C 9ulosonic酸。3-脱氧的具体地，有效和简洁的合成d -赤-己-2-糖酸（KDG，总产率50％），3-脱氧d -核糖-庚-2-糖酸（DRH，整体的53％收率）和3-脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2-糖酸（4-外延-KDN，总产率78％）中有描述。丙酮酸酯的这种直接有效应用不需要额外的脱掩蔽步骤，因此超越了以前使用掩蔽的丙酮酸合成子（例如2-乙酰基噻唑和丙酮醛二甲基乙缩醛）的方法。
• Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesus Orduna、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-1993-25844

  日期：——

  The reaction of 2-thiazolylmethylenetriphenylphosphorane (1a) in benzene with various aldehydes gives 2-alkenylthiazoles in variable E/Z ratios. Application of the thiazole-to-formyl deblocking protocol to the mixture of the olefins leads to saturated aldehyde homologues having two more carbon atoms.

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。
• Metal-Catalyzed Cycloetherification Reactions of β,γ- and γ,δ-Allendiols: Chemo-, Regio-, and Stereocontrol in the Synthesis of Oxacycles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、Teresa Martínez del Campo

  DOI：10.1002/chem.201001520

  日期：2010.11.22

  and stereocontrolled metal‐catalyzed oxycyclization reactions of β,γ‐ and γ,δ‐allendiols, which were readily prepared from (R)‐2,3‐O‐isopropylideneglyceraldehyde. The application of PdII, PtII, AuIII, or LaIII salts as the catalysts gives controlled access to differently sized oxacycles in enantiopure form. Usually, chemoselective cyclization reactions occurred exclusively by attack of the secondary hydroxy

  导致多种功能化对映体纯的四氢呋喃，二氢吡喃和四氢氧杂环丁烷的通用路线基于β，γ-和γ-δ-炔烃的化学，区域和立体控制的金属催化的氧化环化反应，这些反应很容易由（R）-2,3- O-异亚丙基甘油醛。使用Pd II，Pt II，Au III或La III盐作为催化剂，可以对映获得纯对映体形式的不同尺寸的oxacycles。通常，化学选择性环化反应仅通过仲羟基的攻击而发生（除了苯基β，γ-炔二醇3b和3d的氧溴化作用））为烯丙基碳原子。区域和立体控制问题主要受金属催化剂和取代基的性质影响。