((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol | 133522-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol
• CAS: 133522-02-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: SBQXIHWNYNBVMI-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-spirocyclopropylglucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-cyclopropanecarbaldehyde 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ((4S,6R,7S,8R)-7,8-Bis-benzyloxy-4-methoxy-5-oxa-spiro[2.5]oct-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-spirocyclopropylglucose via condensation of erythrose with the lithium enolate of 2,6-di-tert=butyl-4-methylphenyl cyclopropanecarboxylate

  摘要：

  Glyceraldehyde, erythrose, and threose are condensed with the enolate derived from cyclopropanecarboxylic acid BHT ester. The conversion of two diastereomeric products of this condensation into new 2-spirocyclopropyl-substituted aldopyranoses is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79465-2