(S)-(-)-10-Acetoxy-1-tetradecanol | 185760-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-10-Acetoxy-1-tetradecanol
• 英文别名: [(5S)-14-hydroxytetradecan-5-yl] acetate
• CAS: 185760-11-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: AFFILGGDERWVAR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-10-Acetoxy-1-tetradecanol 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,12-二羟基棕榈酸的相对和绝对构型†

  摘要：

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961226
• 作为产物：
  描述：

  (((8-bromooctyl)oxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-(-)-10-Acetoxy-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  3,12-二羟基棕榈酸的相对和绝对构型†

  摘要：

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961226