(((8-bromooctyl)oxy)methyl)benzene | 83515-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((8-bromooctyl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: Benzene, [[(8-bromooctyl)oxy]methyl]-；8-bromooctoxymethylbenzene
• CAS: 83515-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: IOPORJRVEUCPIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((8-bromooctyl)oxy)methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 (+)-(3S,12S)-3,12-二羟基棕榈酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,12-二羟基棕榈酸的相对和绝对构型†

  摘要：

  通过合成已经确定了（+）-3，12-二羟基棕榈酸，即番薯番荔枝菌（Ipomea operculata M.）树脂的组成部分的相对和绝对构型。苹果酸二甲酯通过（S）-（+）- 1转化为环氧乙烷（S）-（-）- 2。（-）- 2与8-苄氧基溴辛烷的格氏试剂反应以84％的收率得到（S）-（+）- 3，并通过（S）转化为醛（S）-（-）- 6 -（-）- 4和（S）-（-）- 5。与乙酸甲酯的烯醇锂反应，得到7和8，可以通过9和10、11和12、13和14转化为内酯（4 S，13 S）-（+）- 15和（4 R，13 S）-（+）- 16最后是甲基酯（3 S，12 S）-（+）- 17和（3 R，12 S）-（+）- 18以及酸（-）- 19和（+）- 20。（+）- 17的赤型构型通过（S）-（-）- 2经由（S）-（+）- 21，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 24的格氏试剂和（R）

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961226
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (((8-bromooctyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  神经酰胺的绝对构型，具有从附生的鞭毛鞭毛藻（Coolia monotis）中分离出的新型支链脂肪酸。

  摘要：

  裂解成12-甲基十五碳烯酸后，通过反相HPLC测定，从附生的鞭毛鞭毛古柯单胞菌中分离出的新神经酰胺衍生的新型支链脂肪酸的C15位置，手性中心的绝对构型为R。并随后用手性荧光试剂（1R，2R）-2-（2,3-蒽二酰胺基亚氨基）环己醇转化。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1842

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF JAK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE JAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176859A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其药物组成物，生产这种前药和组成物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，例如本文所披露的那些，包括向需要的患者施用所披露的脂质前药或其药物组成物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES D'INHIBITEURS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176868A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或状况的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF GLUCOCORTICOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE GLUCOCORTICOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2020176856A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, and methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者投与所述的脂质前药或其制药组合物。