(2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(furan-2-yl)propanoic acid | 161345-77-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(furan-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(furan-2-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 161345-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: JMANIBVLURMOEJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(furan-2-yl)propanoic acid 在 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(carbamoylamino)-1-[4-(hydroxymethyl)anilino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(furan-2-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PEPTIDOMIMÉTIQUES ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2015095227A3
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 BF4 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -30.0~40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (2S)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(furan-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （Z）-α-氨基-αβ-二氢化酯的不对称加氢合成对映体纯的D-和L-（杂芳基）丙氨酸

  摘要：

  由二磷杂铑催化剂催化的各种甲基和叔丁基（Z）-2-（酰基氨基）-3-（杂芳基）丙烯酸酯的均相不对称氢化反应（见1a-f和2a-d，f，g，分别）对合成对映体纯的3-呋喃基，3-噻吩基和3-吡咯基丙氨酸进行了研究（参见3a–f和4a–d，g；方案1）。使用磷酸甘氨酸酯法（方案1）以高收率制备了前体（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯1a-f和2a-d，f，g。异构纯（Z）-α-氨基-α，β-二氢化酯需要获得不对称氢化中最高的对映体过量（ee's），而叔丁基酯策略从获得纯净的（Z）-α-氨基-α，β-二氢氢化酯，在氢化反应中获得较高的ee值。最后，与甲基酯系列相反，叔丁基酯4a-d，g的脱保护很容易使用CF 3 CO 2 H进行，没有任何消旋作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770518

文献信息

• PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：Lee Ho Huat

  公开号：US20160279261A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.
• US5393875A
  申请人：——

  公开号：US5393875A

  公开（公告）日：1995-02-28