(1S,2S)-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester | 704890-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
• 英文别名: (-)-(1S,2S)-cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid di(-)-menthyl ester；dimenthyl trans-cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 704890-11-9
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: ONNGREMHRLBUIG-RLHKVWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-α,α,α',α'-tetraphenylcyclobutane-1,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  高度对映体富集的环丁烷和环丁烯二醇的制备

  摘要：

  环丁烯（+）- 9，（+）- 12，（+）- 13，（+）- 15和环丁烷（+）- 19，（+）- 22，（+）- 23，（+）- 25二醇以高对映体过量的形式从单乙酸酯（-）- 23或（+）- 16获得。获得（+）- 22和（+）- 25的另一种方法涉及拆分环丁烷1,2-二羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.018
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (1S,2S)-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂有效二齿二膦配体对羧酸实际加氢反应的研究

  摘要：

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210023

文献信息

• Simple asymmetric construction of a carbocyclic framework. Direct coupling of dimenthyl succinate and 1,.omega.-dihalides
  作者：Akihiro Misumi、Kiyoshi Iwanaga、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a048

  日期：1985.5