5-deoxy-L-arabinose ethylene dithioacetal | 123518-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-deoxy-L-arabinose ethylene dithioacetal
• 英文别名: (1R,2S,3S)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)butane-1,2,3-triol
• CAS: 123518-20-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃S₂
• 分子量: 210.318
• InChiKey: YPHJPSVCVZKPNM-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-L-arabinose ethylene dithioacetal 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 tin(ll) chloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 3,4-di-O-acetyl-5-deoxy-2-O-methyl-aldehydo-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  L-夹竹桃糖和L-夹竹桃醛的方便，高产率的合成

  摘要：

  摘要实现了由1-阿拉伯糖短而实用的合成1-亚麻酸（2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖己糖）的方法。该合成对于大规模制备油酸烷基酯化中间体是令人满意的，并且在脱氧和甲基化步骤以及将Wittig链延长为2-脱氧己糖衍生物的过程中，采用二硫杂环戊烷形成来保护醛基。制备并表征了将夹竹桃糖苷引入天然产物中的有用中间体，例如1，4-二苯甲酸酯和甲基苷。由3,4-二-O-制备另一种有用的糖基化中间体1-Oleandral（1,5-脱水-2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖基己基-1-烯醇）。通过脱乙酰基乙酰基-1-大黄醛，并用氯化亚锡-重氮甲烷进行区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84090-x
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose ethylene dithioacetal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-deoxy-L-arabinose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  L-夹竹桃糖和L-夹竹桃醛的方便，高产率的合成

  摘要：

  摘要实现了由1-阿拉伯糖短而实用的合成1-亚麻酸（2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖己糖）的方法。该合成对于大规模制备油酸烷基酯化中间体是令人满意的，并且在脱氧和甲基化步骤以及将Wittig链延长为2-脱氧己糖衍生物的过程中，采用二硫杂环戊烷形成来保护醛基。制备并表征了将夹竹桃糖苷引入天然产物中的有用中间体，例如1，4-二苯甲酸酯和甲基苷。由3,4-二-O-制备另一种有用的糖基化中间体1-Oleandral（1,5-脱水-2,6-二脱氧-3-O-甲基-1-阿拉伯糖基己基-1-烯醇）。通过脱乙酰基乙酰基-1-大黄醛，并用氯化亚锡-重氮甲烷进行区域选择性甲基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84090-x

文献信息

• TOLMAN, RICHARD L.;PETERSON, LOUIS H., CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 113-122
  作者：TOLMAN, RICHARD L.、PETERSON, LOUIS H.

  DOI：——

  日期：——