(+)-(1S,2S,3R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-trifluoroacetylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 113008-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,2S,3R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-trifluoroacetylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(1S,2S,3R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 113008-02-9
• 化学式: C₁₃H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 279.303
• InChiKey: BVJNYEYZVMSMET-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-trifluoroacetylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.95h， 生成 (Z)-7-((1S,2S,3R,5R)-3-Amino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-amino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+)-(1S,2S,3R,5R)-2-(2-hydroxyethyl)-3-trifluoroacetylamino-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948

文献信息

• SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954
  作者：SENO, KAORU、HAGISHITA, SANJI

  DOI：——

  日期：——
• NARISADA, MASAYUKI;OTANI, MITSUAKI;VATANABEH, FUMIXIKO;XAGISITA, SANDZI;S+
  作者：NARISADA, MASAYUKI、OTANI, MITSUAKI、VATANABEH, FUMIXIKO、XAGISITA, SANDZI、S+

  DOI：——

  日期：——