3-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-propionaldehyde | 853563-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-propionaldehyde
• CAS: 853563-01-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: GYKQCNCVPVEGCW-FFYZIMEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-propionaldehyde 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-Butyl-(1-{2-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-ethyl}-but-3-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Role of the A-Ring of Bryostatin Analogues in PKC Binding:  Synthesis and Initial Biological Evaluation of New A-Ring-Modified Bryologs

  摘要：

  The syntheses of three newly designed bryostatin analogues are reported. These simplified analogues, which lack the A-ring present in the natural product but possess differing groups at C9, were obtained using a divergent approach from a common intermediate. All three analogues exhibit potent, single-digit nanomolar affinity to protein kinase C.

  DOI：

  10.1021/ol0504650
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,6S,8R,11S)-8-methyl-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 3-[(S)-2-((2S,6S,7S,10R)-7-Isopropyl-10-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-1-phenyl-ethoxy]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Role of the A-Ring of Bryostatin Analogues in PKC Binding:  Synthesis and Initial Biological Evaluation of New A-Ring-Modified Bryologs

  摘要：

  The syntheses of three newly designed bryostatin analogues are reported. These simplified analogues, which lack the A-ring present in the natural product but possess differing groups at C9, were obtained using a divergent approach from a common intermediate. All three analogues exhibit potent, single-digit nanomolar affinity to protein kinase C.

  DOI：

  10.1021/ol0504650