methyl (2E,6E,10E,14E)-13-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethyl-13-(phenylsulfonyl)[16,16,16-2H3]hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate | 305838-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6E,10E,14E)-13-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethyl-13-(phenylsulfonyl)[16,16,16-2H3]hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
• 英文别名: dimethyl (2E,6E,10E)-13-(benzenesulfonyl)-3,7,11-trimethyl-13-[(E)-3,3,3-trideuterio-2-methylprop-1-enyl]tetradeca-2,6,10-trienedioate
• CAS: 305838-24-8
• 化学式: C₂₉H₄₀O₆S
• 分子量: 519.675
• InChiKey: IKGMUTZNRPGNHF-UMOHQQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,6E,10E,14E)-13-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethyl-13-(phenylsulfonyl)[16,16,16-2H3]hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate 在 对氨基苯酚 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到(2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15-tetramethyl-13-(phenylsulfonyl)[16,16,16-2H3]hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)[4,4,4-2H3]but-2-ene 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 methyl (2E,6E,10E,14E)-13-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethyl-13-(phenylsulfonyl)[16,16,16-2H3]hexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5