(+/-)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline | 27428-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline
• 英文别名: 3-(3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-2,4,8-trimethoxy-quinoline；3-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-2,4,8-trimethoxyquinoline
• CAS: 27428-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: VOYPOVNVKMVOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 3-[(2R)-2-羟基-3-甲基-丁基]-4,8-二甲氧基-1-甲基-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Resolution of prenyl bromohydrin esters and derivatives: synthesis of the quinoline alkaloid (+)-(R)- and (−)-(S)- lunacridine

  摘要：

  Chromatographic separation of the bromohydrin MTPA diastereoisomers formed at the prenyl group attached to quinoline and coumarin rings is reported; base catalysed cyclization of the bromo MTPA esters in the quinoline series yielded the corresponding prenyl epoxide enantiomers. This provides a synthetic route to the enantiopure quinoline alkaloid lunacridine 11 and to the dihydrofuroquinoline 8-methoxy-platydesmine 8.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89424-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,8-trimethoxy-3-(3'-methylbut-2'-enyl)-2-quinolinone 在 (+)-S-peroxycamphoric acid 作用下， 生成 (+/-)-3-(2',3'-epoxy-3'-methylbutyl)-2,4,8-trimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十四部分。过氧酸-烯烃反应的不对称合成。巴福定，异巴福定及其相关化合物的绝对立体化学，以及二氢呋喃和二氢吡喃衍生物的异构体的生物合成

  摘要：

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19730000626

文献信息

• Quinoline alkaloids. Part XVI. 2,2-Dimethylpyranoquinolines from base-catalysed rearrangement of isoprenyl epoxides. Synthesis and biogenesis of flindersine
  作者：Robert M. Bowman、Michael F. Grundon、Kevin J. James

  DOI：10.1039/p19730001055

  日期：——

  reaction of 3-isoprenyl-2,4-dimethoxyquinoline epoxides with potassium hydroxide in aqueous dimethyl sulphoxide furnished 2,2-dimethylpyranoquinolines in high yield, and led to a new synthesis of the alkaloid flindersine. A mechanistic study resulted in the isolation of an allylic alcohol intermediate and the detection of a second allylic alcohol, and indicated that quinone methides were involved in the

  3-异戊烯基-2,4-二甲氧基喹啉环氧化物与氢氧化钾在二甲基亚砜水溶液中的反应以高收率提供了2,2-二甲基吡喃喹啉，并导致了生物碱氟代新碱的新合成。机理研究导致分离出烯丙基醇中间体并检测到第二种烯丙基醇，并表明醌甲基化物参与环化步骤。讨论了芬达丝素和相关化合物的生物发生。