(3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-4-Amino-1-bromo-butyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 115465-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-4-Amino-1-bromo-butyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S)-4-amino-1-bromobutyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 115465-58-2
• 化学式: C₁₁H₂₀BrNO₄
• 分子量: 310.188
• InChiKey: ZVVLRAAVFJCJHX-SRQGCSHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-4-Amino-1-bromo-butyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 10% palladium on active carbon 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6,7,8-三醇
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-4-Amino-1-bromo-butyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4

文献信息

• Enantiospecific synthesis of polyhydroxylated indolizidines related to castanospermine:1 1-deoxy-castanospermine.
  作者：David Hendry、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89804-5

  日期：1988.1

  Enantiospecific synthesis of (6S,7R,8R,8aR)-6,7,8- trihydroxyindolizidine ( 1-deoxy-castanospermine ) (3) is described from readily available D-glucose, where the key step involves oxidative bromination of a benzylidene acetal to afford 8-azido-3-o-benzoyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-o-isopropylidene-β-L-ido-octose (16). The synthetic indolizidine (3) was tested against a range of glycosidases.

  （6S，7R，8R，8aR）-6,7,8-三羟基吲哚并咪唑（1-脱氧-castanospermine）（3）的对映体特异性合成描述于现成的D-葡萄糖，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化得到8-叠氮基-3-邻-苯甲酰基-5-溴-5,6,7,8-四脱氧-1,2-邻-异亚丙基-β-L-氨基八糖（16）。针对一系列糖苷酶测试了合成的吲哚izidine（3）。
• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4597-4600
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——