8-acetamido-3-O acetyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-octose | 115438-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-acetamido-3-O acetyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-octose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1S)-4-acetamido-1-bromobutyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 115438-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₆
• 分子量: 394.263
• InChiKey: IFWZDOPHOHSPNI-MEBFFEOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  502.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-octose 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-acetamido-3-O acetyl-5-bromo-5,6,7,8-tetradeoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-octose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体特异性合成1-deoxy-castanospermine（（6S，7R，8R，8aR）-三羟基吲哚并咪唑。

  摘要：

  从D-葡萄糖描述了1-脱氧-castanospermine（2）的对映体特异性合成，其中关键步骤涉及亚苄基乙缩醛的氧化溴化反应，得到8-azido-3- O-苯甲酰基-5-bromo-5,6， 7,8-四脱氧-1,2 - O-异亚丙基-β-L-氨基-八糖（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96575-4

文献信息

• HENDRY, DAVID;HOUGH, LESLIE;RICHARDSON, ANTHONY C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4597-4600
  作者：HENDRY, DAVID、HOUGH, LESLIE、RICHARDSON, ANTHONY C.

  DOI：——

  日期：——