(4aS,10bS)-8-chloro-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one | 154097-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10bS)-8-chloro-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 154097-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO
• 分子量: 249.74
• InChiKey: WSUXPPZGHUBBER-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (4aS,10bS)-8-chloro-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one 在 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以72%的产率得到(4aS,10bS)-8-Chloro-4,10b-dimethyl-1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-chloro-2-tetralone 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aS,10bS)-8-chloro-10b-methyl-1,2,4,4a,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2

文献信息

• A diastereoselective tandem metalloenamine alkylation/aza-annulation of β-tetralones expedites the synthesis of benzoquinolinones
  作者：James E. Audia、James J. Droste、James M. Dunigan、John Bowers、Perry C. Heath、Dale W. Holme、Jill H. Eifert、Harry A. Kay、Richard D. Miller、Jorge M. Olivares、Thomas F. Rainey、Leland O. Weigel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00724-1

  日期：1996.6

  In one operation, metalloenamines derived from R-phenylethylamine (PEA) and a β-tetralone were treated with an electrophile followed by acrylic anhydride. The unpurified lactams were reduced to give 10b-angular benzoquinolinones (BQs).

  在一种操作中，将衍生自R-苯乙胺（PEA）和β-四氢萘酮的金属烯胺用亲电试剂处理，然后用丙烯酸酐处理。还原未纯化的内酰胺，得到10b-角苯并喹啉酮（BQs）。
• Benzo f quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0532190A2

  公开（公告）日：1993-03-17

  This invention relates to hexa- and octahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds and methods of their use as steroid 5α reductase inhibitors.

  本发明涉及六氢和八氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及将其用作类固醇 5α 还原酶抑制剂的方法。
• Benzo (f) quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0591583B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• Nonsteroidal inhibitors of human type I steroid 5-.alpha.-reductase
  作者：Charles D. Jones、James E. Audia、David E. Lawhorn、Loretta A. McQuaid、Blake L. Neubauer、Andrew J. Pike、Pamela A. Pennington、Nancy B. Stamm、Richard E. Toomey、Kenneth S. Hirsch

  DOI：10.1021/jm00055a014

  日期：1993.2
• Benzo(f)quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0532190B1

  公开（公告）日：2000-12-27