3β-acetoxy-20(29)-lupene-28-nitrile | 25613-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-20(29)-lupene-28-nitrile
• 英文别名: 3-O-acetylbetulinyl-28-nitrile；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-cyano-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 25613-14-3
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₂
• 分子量: 479.747
• InChiKey: UQAXAJKEWFTAND-VFUWXHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-20(29)-lupene-28-nitrile 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 sodium dichromate 、 氢气 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 2-methylene-3-oxolupane-28-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Svetly, Jarmil; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2918 - 2924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetylbetulinal 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-acetoxy-20(29)-lupene-28-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Svetly, Jarmil; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2918 - 2924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Triterpene derivatives that inhibit human immunodeficiency virus type 1 replication
  作者：Casey R. Dorr、Sergiy Yemets、Oksana Kolomitsyna、Pavel Krasutsky、Louis M. Mansky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.078

  日期：2011.1

  Triterpene derivatives were analyzed for anti-HIV-1 activity and for cellular toxicity. Betulinic aldehyde, betulinic nitrile, and morolic acid derivatives were identified to have anti-HIV-1 activity. These derivatives inhibit a late step in virus replication, likely virus maturation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Klinot, Jiri; Svetly, Jarmil; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 12, p. 2918 - 2924
  作者：Klinot, Jiri、Svetly, Jarmil、Klinotova, Eva、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——