drim-9(11)-en-8α-ol acetate | 316803-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: drim-9(11)-en-8α-ol acetate
• 英文别名: [(2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 316803-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: DJGGOKLPWBGMAN-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  drim-9(11)-en-8α-ol acetate 在 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 11-nordrimane-8α,9β-diol
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰氧基-2,5,5,8A-四甲基十氢-1-萘基)乙酸 在 lead(IV) acetate 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 drim-9(11)-en-8α-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of onoceranediol from 12-hydroperoxy-8α,12-epoxy-11-bishomodrimane
  作者：P. F. Vlad、K. I. Kuchkova、A. N. Aryku、K. Deleanu

  DOI：10.1007/s11172-006-0172-8

  日期：2005.11

  the diacetate of the tetracyclic triterpenoid onoceranediol (4) by radical cleavage of the readily available 12-hydroperoxy-8α,12-epoxy-11-bishomodrimane is described. Drim-9(11)-en-8α-yl acetate (7) is formed in this reaction as a byproduct. Onoceranediol diacetate 4 is converted into onoceranediol on treatment with LiAlH4, and acetate 7 is transformed into drim-9(11)-en-8α-ol on saponification.

  描述了通过自由基裂解容易获得的 12-hydroperoxy-8α,12-epoxy-11-bishomodrimane 有效一步合成四环三萜类 onoceranediol (4) 的二乙酸酯。Drim-9(11​​)-en-8α-yl acetate (7) 在该反应中作为副产物形成。用 LiAlH4 处理后，月桂二醇二乙酸酯 4 转化为月桂二醇，皂化后乙酸酯 7 转化为 drim-9(11​​)-en-8α-ol。