(6E,10E)-(1R,2S,3S)-6,10-Dimethyl-14-methylene-3-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol | 92214-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(1R,2S,3S)-6,10-Dimethyl-14-methylene-3-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol
• CAS: 92214-79-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: ORWAUOUFASIGME-IWZPEAJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(1R,2S,3S)-6,10-Dimethyl-14-methylene-3-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E,6E,10E)-(1S,14R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7,11-dimethyl-14-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclotetradeca-2,6,10-trienol
  参考文献：
  名称：

  通过全合成法确认西柏酚及其相关的酯基五萜烯的结构

  摘要：

  实现了ceriferol和ceriferol-I的修订配方的dl合成，毫无疑问，已正确制定了修订的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81349-6
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenoyl chloride 在 aluminium hydride 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四氯化锡 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (6E,10E)-(1R,2S,3S)-6,10-Dimethyl-14-methylene-3-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclotetradeca-6,10-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过全合成法确认西柏酚及其相关的酯基五萜烯的结构

  摘要：

  实现了ceriferol和ceriferol-I的修订配方的dl合成，毫无疑问，已正确制定了修订的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81349-6