(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate | 17225-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate
• 英文别名: 3-O-acetyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-5-enofuranose；O³-Acetyl-5,6-didesoxy-O¹,O²-isopropyliden-α-D-xylo-hex-5-enofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 17225-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: QEJAIZCYQZQVTP-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导某些3-羟基4-乙烯基呋喃糖苷衍生物氧化成合成有价值的双呋喃糖苷的氧化环化反应

  摘要：

  PdCl 2介导的3-羟基-4-乙烯基呋喃糖苷（Ia-k）氧化导致醛的形成，其中一些被“原位”捕获为它们的内酯（IIIa，c，e，f，h）并进一步转化生成双呋喃糖苷内酯IVa，c，e，f，h）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01261-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-assisted olefin cross-metathesis reaction: an efficient approach for the synthesis of glycosidic-pyrroloquinolinone based novel building blocks of camptothecin and evaluation of their antitumor activity

  摘要：

  A series of glycosidic-pyrroloquinolinone based novel building blocks of camptothecin (2a-g) were synthesized via Lewis acid-assisted olefin cross-metathesis reaction using Ti((OPr)-Pr-i)(4) 30 mol % and 10 mol % of Grubb's second generation catalyst with good to excellent yields. Most of these compounds exhibited significant growth inhibitory effects on all the tested cancer cell lines and three compounds (2c, 2d and ze) showed potent cytotoxic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.001

文献信息

• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Titanocene(III) mediated reduction of organic halides under photoirradiation conditions
  作者：Grégory Hersant、Mounira Bent Sadok Ferjani、Sharon M. Bennett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.119

  日期：2004.10

  Photoirradiation of reaction mixtures, with a xenon lamp in the UV–vis domain, facilitates the titanocene(III) mediated reduction of some organic halides. The substrates studied include ω-halo-α,β-unsaturated esters and a 6-iodohexose derivative.

  用氙灯在UV-vis域中对反应混合物进行光辐照，有助于钛茂（III）介导的某些有机卤化物的还原。研究的底物包括ω-卤代-α，β-不饱和酯和6-碘己糖衍生物。
• The Role of the C-3 Substituent in the Asymmetric Dihydroxylation of Hexo-5-Enofuranosides
  作者：Hari Babu Mereyala、P. Mallikarjun Goud、Rajendrakumar Reddy Gadikota、Rama Krishna Maddala、K. Ramasubba Reddy

  DOI：10.1080/07328300008544144

  日期：2000.1.1

  Asymmetric dihydroxylation of vinyl furanosides 1-6 by use of OsO4, ADmix-alpha (R) and beta (R) is described yielding the corresponding hexofuranose sugars. Vinyl furanosides 2 and 3, with an eater group at C-3, and vinyl manno furanoside 5 on asymmetric dihydroxylation with AD-mix alpha (R) exhibited high R diastereoselectivity at C-5. Reversal in diastereoselectivity at C-5 was observed for the 3-deoxy vinyl furanoside 6 giving furanosaccharide 6S with the S configuration at C-5.
• Tsuda, Yoshisuke; Sato, Yoshiyuki; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 8, p. 1465 - 1475
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Sato, Yoshiyuki、Kanemitsu, Kimihiro、Hosoi, Shinzo、Shibayama, Kenji、Nakao, Kayo、Ishikawa, Yuko

  DOI：——

  日期：——
• Face selectivity of the nitrile oxide cycloaddition to unsaturated sugars
  作者：Marco De Amici、Carlo De Micheli、Alessandro Ortisi、Giuseppina Gatti、Remo Gandolfi、Lucio Toma

  DOI：10.1021/jo00265a016

  日期：1989.2