1-butyl-4-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzene | 1227617-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzene
• CAS: 1227617-97-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YMJAZVNDQFFZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzene 在 乙醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 镍 、 一水合肼 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-butylphenyl)-1H-indol-3-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 4-丁基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-butyl-4-(2-(2-nitrophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085

文献信息

• Synthesis of Hydroxysuccinimide Substituted Indolin-3-ones via One-Pot Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkynylnitrobenzenes with Maleimides under Au(III)–Cu(II) Relay/Synergetic Catalysis
  作者：Guang Chen、Yue Wang、Jie Zhao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01485

  日期：2021.11.5

  Presented herein is a one-pot cascade reaction of o-alkynylnitrobenzenes with maleimides leading to the formation of hydroxysuccinimide substituted indolin-3-ones under Au(III)–Cu(II) relay/synergetic catalysis. Mechanistically, the formation of the title products involves an unprecedented cascade process including (1) nitro–alkyne cycloisomerization of o-alkynylnitrobenzene to give isatogen; (2) [3

  本文介绍的是邻炔基硝基苯与马来酰亚胺在 Au(III)-Cu(II) 中继/协同催化下形成羟基琥珀酰亚胺取代的 indolin-3- one 的一锅级联反应。从机理上讲，标题产物的形成涉及前所未有的级联过程，包括 (1) o的硝基-炔烃环异构化-炔基硝基苯，得到等离子；(2) isatogen与马来酰亚胺的[3+2]偶极环加成；(3)原位形成的异恶唑烷部分在中性条件下开环。值得注意的是，具有各种官能团的多种底物与反应条件相容，可以得到一系列高价值的杂化化合物，具有良好的效率和优异的原子经济性。此外，由此获得的产物可以很容易地转化为相应的马来酰亚胺取代的二氢吲哚-3-酮。重要的是，一些产品在人类癌细胞系中表现出显着的抗增殖活性。
• A Highly Effective One-Pot Synthesis of Quinolines from 2-Alkynylnitrobenzenes
  作者：Kentaro Okuma、Saori Ozaki、Jun-ichi Seto、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioji

  DOI：10.3987/com-09-11890

  日期：——

  A highly effective one-pot synthesis of poly-substituted quinolines from 2-alkynylnitrobenzenes using inexpensive reagents has been developed. Reaction of 2-alkynylnitrobenzenes with Sn/HCl in EtOH resulted in the formation of 2-aminophenyl ketones and subsequently condensed in situ with ketones to form tri-substituted quinolines in 80-97% yields.