2-(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl acetate | 1228032-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl] acetate
• CAS: 1228032-26-5
• 化学式: C₁₃H₈BrCl₂NO₃
• 分子量: 377.021
• InChiKey: WDTAIXWFZDEVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl acetate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 115.66h， 生成 (2Z)-3-{3-bromo-4,5-dichloro-2-[(2-methoxyphenyl)-carbonyl]-1H-pyrrol-1-yl}-1-(2-methoxyphenyl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(3-bromo-4,5-dichloro-1H-pyrrole-2-carbonyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MCL-1 MODULATING COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS DE MODULATION DE MCL-1

  摘要：

  本发明涉及海洋吡咯酮A衍生物和吡洛特霉素衍生物，以及治疗与Mcl-l误调节相关的疾病的方法，例如白血病、淋巴瘤、多发性骨髓瘤、黑色素瘤或胰腺癌。我们描述了一些示范性化合物，这些化合物可以包含在药物组合物中，并且它们可作为治疗剂单独使用或与其他抗癌治疗方法结合使用，例如抗Bcl-2剂。

  公开号：

  WO2013112878A1

文献信息

• Structures, Reactivities, and Antibiotic Properties of the Marinopyrroles A−F
  作者：Chambers C. Hughes、Christopher A. Kauffman、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1021/jo1002054

  日期：2010.5.21

  Cultivation of actinomycete strain CNQ-418, retrieved from a deep ocean sediment sample off the coast of La Jolla, CA, has provided marinopyrroles A F. Sharing just 98% 16S rRNA gene sequence identity with S. sannurensis, the strain likely represents a new Streptomyces species. The metabolites contain an unusual 1,3'-bipyrrole core decorated with several chlorine and bromine substituents and possess marked antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). The congested N,C-biaryl bond establishes an axis of chirality that, for marinopyrroles A-E, is configurationally stable at room temperature. Moreover, the natural products are fashioned strictly in the M-configuration. The Paal-Knorr condensation was adapted for the synthesis of the 1,3'-bipyrrole core. Halogenation of this material with N-bromosuccinimide cleanly furnished the 4,4',5,5'-tetrahalogenated core that characterizes this class of marine-derived metabolites.