6-Methyl-5,6-dihydro-phenanthridin | 16573-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-5,6-dihydro-phenanthridin
• 英文别名: 6-methyl-5,6-dihydro-phenanthridine；6-Methyl-5,6-dihydrophenanthridine
• CAS: 16573-44-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: SVZPHRNANHBXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  370.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 C₄₃H₄₀F₃N₂O₆PRuS 、 氢气 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 28.25h， 生成 6-Methyl-5,6-dihydro-phenanthridin
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪 在 O,O'(2,2'-biphenylylene)phosphoric acid 、 6-Methyl-5,6-dihydro-phenanthridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(+)-(S)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的菲啶衍生物的对映选择性加氢

  摘要：

  已开发出手性阳离子钌二胺络合物催化的菲啶的首次不对称氢化，其ee高达92％，并且具有完全转化率。发现催化剂的抗衡阴离子的选择对于实现高对映选择性是至关重要的。另外，所得的5，6-二氢菲啶可用作有机催化不对称转移氢化的手性氢化物供体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00419

文献信息

• [Ru(TPP)CO]-Catalysed Intramolecular Benzylic CH Bond Amination, Affording Phenanthridine and Dihydrophenanthridine Derivatives
  作者：Daniela Intrieri、Matteo Mariani、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Emma Gallo

  DOI：10.1002/chem.201200888

  日期：2012.8.20

  Shedding light on azides: [Ru(TPP)CO] (TPP=tetraphenyl porphyrin dianion), white light and O2 were found to be a suitable catalyst combination to perform the annulation of several biaryl azides (see scheme). The high chemoselectivity of the process allows the synthesis of phenanthridines and dihydrophenanthridines in good yield and purity.

  发现叠氮化物上的光：[Ru（TPP）CO]（TPP =四苯基卟啉二价阴离子），白光和O 2是执行几种联芳基叠氮化物环化反应的合适催化剂组合（请参见方案）。该方法的高化学选择性允许以高收率和纯度合成菲啶和二氢菲啶。
• Asymmetric Hydrogenation of Phenanthridines with Chiral Boranes
  作者：Guangyu Cui、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202300588

  日期：2024.3.15

  The asymmetric hydrogenation of N-heteroarenes provides an efficient method for the synthesis of optically active cyclic secondary amines. In this paper, we described an asymmetric hydrogenation of phenanthridines using a chiral mono-alkene-derived borane. A variety of dihydrophenanthridines were furnished in high yields with up to 93% ee. The current catalytic system was very sensitive for the steric

  N-杂芳烃的不对称氢化为合成光学活性环状仲胺提供了一种有效的方法。在本文中，我们描述了使用手性单烯烃衍生的硼烷对菲啶进行不对称氢化。多种二氢菲啶的产率高达 93% ee。目前的催化系统对菲啶的空间位阻非常敏感。为了获得高对映选择性，菲啶的一个苯基上需要有大的取代基。但C=N键碳上的大量取代基会急剧降低反应活性。
• Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167
  作者：Ritchie

  DOI：——

  日期：——
• Bates; Cymerman-Craig, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1153
  作者：Bates、Cymerman-Craig

  DOI：——

  日期：——