(3S)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]butanoate | 404367-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]butanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(1R,2S,4S)-2-acetyloxy-4-methylcyclohexyl]butanoate
• CAS: 404367-08-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: JJAQLCGVZNHQHQ-VTPLQMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]butanoate 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium nitrososulfonate 、 三氟化硼乙醚 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 98.75h， 生成 pseudopterosin F aglycone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]but-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 Pfaltz's semicorrin 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以90%的产率得到(3S)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b