(E)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]but-2-enoate | 404367-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(1R,2S,4S)-2-acetyloxy-4-methylcyclohexyl]but-2-enoate
• CAS: 404367-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: GMDZJIYTOOQQAQ-IAMGYLKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]but-2-enoate 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 potassium nitrososulfonate 、 Pfaltz's semicorrin 、 三氟化硼乙醚 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 248.75h， 生成 pseudopterosin F aglycone
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (1S,2S,5S)-1-acetoxy-2-acetyl-5-methylcyclohexane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]but-2-enoate 、 (E)-ethyl 3-[(1R,2S,4S)-2-acetoxy-4-methyl-1-cyclohexyl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy

  摘要：

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。

  DOI：

  10.1039/b102961b