4-乙酰氧基-1-羟基-9-氧代-7,10-二[(三乙基硅烷基)氧基]-13-[(三甲基硅烷基)氧基]-5,20-环氧紫杉-11-烯-2-基苯甲酸酯 | 159383-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-乙酰氧基-1-羟基-9-氧代-7,10-二[(三乙基硅烷基)氧基]-13-[(三甲基硅烷基)氧基]-5,20-环氧紫杉-11-烯-2-基苯甲酸酯
• 英文名称: 13-O-trimethylsilyl-7,10-bis-O-triethylsilyl-10-deacetyl baccatin III
• 英文别名: 7,10-Bis[O-(triethylsilyl)]-10-deacetyl-13-O-trimethylsilyl Baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(triethylsilyloxy)-15-trimethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 159383-93-4
• 化学式: C₄₄H₇₂O₁₀Si₃
• 分子量: 845.306
• InChiKey: CYABQVXMGTVARC-KATQKFOVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-1-羟基-9-氧代-7,10-二[(三乙基硅烷基)氧基]-13-[(三甲基硅烷基)氧基]-5,20-环氧紫杉-11-烯-2-基苯甲酸酯 在 红铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.6%的产率得到2-去苯甲酰基-7,10-二[O-(三乙基硅烷基)]-10-去乙酰基-13-O-三甲基硅烷基浆果赤霉素III
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 7,10-二[O-(三乙基硅烷基)]-10-去乙酰基浆果赤霉素III 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.5%的产率得到4-乙酰氧基-1-羟基-9-氧代-7,10-二[(三乙基硅烷基)氧基]-13-[(三甲基硅烷基)氧基]-5,20-环氧紫杉-11-烯-2-基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of baccatin III analogs bearing new C2 and C4 functional groups

  摘要：

  这段文字是关于制备紫杉醇前体化合物——特别是baccatin III或10-desacetyl baccatin III的衍生物或类似物——的化学工艺描述。该工艺涉及对baccatin III或10-desacetyl baccatin III的C2位置上的苯甲酸酯基团和/或C4位置上的醋酸酯基团进行选择性还原，将它们转化为相应的羟基，并进一步转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C8炔基、单环芳基或单环杂芳基。以下是中文翻译： 制备baccatin III或10-去乙酰基baccatin III的衍生物或类似物的工艺，该衍生物或类似物具有除苯甲酸酯以外的C2取代基和/或除醋酸酯以外的C4取代基，其中baccatin III或10-去乙酰基baccatin III衍生物的C2位苯甲酸酯取代基和/或C4位醋酸酯取代基被选择性地还原为相应的羟基，并且分别转化为R7COO—和/或R8COO—，其中R7和R8独立地为H，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，单环芳基或单环杂芳基。

  公开号：

  US06727369B1

文献信息

• C2 substituted phenyl taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06339164B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  Taxane derivatives having alternative C2 substituents.

  具有替代C2取代基的紫杉烷衍生物。
• C13 amido substituted taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06369244B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Taxane derivatives having an amino substituted C13 side chain.

  具有氨基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。
• Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06335362B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Taxane derivatives having an alkyl substituted C13 side chain.

  具有烷基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。