((1E)-2-iodoprop-1-en-1-yl)(trimethyl)silane | 148933-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1E)-2-iodoprop-1-en-1-yl)(trimethyl)silane
• 英文别名: (E)-(2-iodoprop-1-en-1-yl)trimethylsilane；[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 148933-44-2
• 化学式: C₆H₁₃ISi
• 分子量: 240.159
• InChiKey: SDFQVONPBKQJFZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E)-2-iodoprop-1-en-1-yl)(trimethyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 [(E)-(S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-2-methyl-but-1-enyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Piscopio, Anthony D.; Bertinato, Peter, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 5, p. 318 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1E)-2-iodoprop-1-en-1-yl)(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Callipeltosides A、B 和 C：全合成和结构确认

  摘要：

  自从近 20 年前被分离出来以来，卡利佩尔托苷由于其独特的结构特征和固有的生物活性，长期以来一直引起合成界的兴趣。在此，我们展示了我们合成这些分子的全部研究成果。我们最终策略的关键方面包括 1)使用 AuCl 3催化环化合成 C1–C9 吡喃核心 ( 5 )；2) 通过顺序双向 Stille 反应形成 C10–C22 碘乙烯 ( 55 )，3) 通过烯基锌加成（C9 处的 dr=91:9）对这些高级片段进行非对映选择性结合。常见的 callipeltoside 苷元 ( 4 ) 在另外五个步骤中完成。此后，添加所有三个糖片段以提供整个卡利佩托苷家族。除此之外，还合成了D构型的卡利佩尔托糖 B，并将其附加到卡利佩尔托苷苷元上。发现该分子的1 H NMR谱与天然分离物显着不同，进一步支持了我们对 callipeltoside B ( 2 ) 的认定。

  DOI：

  10.1002/chem.201501877

文献信息

• Convergent Total Syntheses of Callipeltosides A, B, and C
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201204868

  日期：2012.9.10

  diastereoselective alkenylzinc addition allowing rapid access to the common aglycon. Attachment of each relevant L‐configured sugar resulted in the first total synthesis of callipeltoside B (see scheme), and the syntheses of callipeltosides A and C.

  上演帽子戏法：描述了整个卡佩尔toside天然产物家族的合成方法。合成的关键是通过非对映选择性链烯基锌的加成将二烯-炔和吡喃片段偶联，从而可以快速进入常见的糖苷配基。每种相关的L-构型糖的附着导致了卡培尔多甙B的第一个全合成（参见方案）以及卡培尔多甙A和C的合成。
• Applications of Crotonyldiisopinocampheylboranes in Synthesis:  Total Synthesis of Restrictinol
  作者：Anthony G. M. Barrett、Adrian J. Bennett、Stefan Menzer、Marie L. Smith、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo9815305

  日期：1999.1.1

  The total synthesis of restrictinol, the hydrolysis product of the antifungal natural product restricticin, starting from commercially available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate is described. Key stages in the strategy involved (i) the use of Brown's allylboration chemistry to construct an acyclic intermediate bearing three of the four stereogenic centers of the natural product, (ii) formation

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。
• A highly convergent strategy towards rapamycin. Stereoselective construction of the C⁸–C¹⁸fragment
  作者：A. D. Piscopio、N. Minowa、T. K. Chakraborty、K. Koide、P. Bertinato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39930000617

  日期：——

  A strategy for a total synthesis of the immunosuppressant agent rapamycin 1 is outlined and the stereoselective construction of a suitably functionalized C8–C18 fragment 2 is described.

  本文概述了免疫抑制剂雷帕霉素 1 的全合成策略，并描述了如何立体选择性地构建适当官能化的 C8âC18 片段 2。
• Synthetic Studies on Hemicalide: Development of a Convergent Approach toward the C1–C25 Fragment
  作者：Geoffroy Sorin、Etienne Fleury、Christine Tran、Elise Prost、Nicolas Molinier、François Sautel、Georges Massiot、Simon Specklin、Christophe Meyer、Janine Cossy、Marie-Isabelle Lannou、Janick Ardisson

  DOI：10.1021/ol402077e

  日期：2013.9.20

  Synthetic studies on hemicalide, a recently isolated marine natural product displaying highly potent antiproliferative activity and a unique mode of action, have highlighted a reliable Horner–Wadsworth–Emmons olefination to create the C6–C7 alkene and a remarkable efficient Suzuki–Miyaura coupling to form the C15–C16 bond, resulting in the development of a convergent approach toward the C1–C25 fragment

  hemicalide的合成研究是一种最近分离的海洋天然产物，显示出强大的抗增殖活性和独特的作用方式，强调了可靠的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃聚合反应可生成C6-C7烯烃，并形成了有效的Suzuki-Miyaura偶联反应C15–C16键，导致针对C1–C25片段的收敛方法的发展。
• Palladium(0)‐Catalyzed <i>Anti</i> ‐Selective Addition‐Cyclizations of Alkynyl Electrophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Tatsuhiko Ueno、Mitsugu Shiraishi、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202203068

  日期：2023.1.27

  Palladium(0)/monophosphine complexes catalyze anti-selective arylative cyclizations of alkynyl electrophiles with organometallic reagents. Remarkably, the regioselectivity in the cyclization of conjugated diyne-aldehydes can be controlled by a choice of the phosphine ligand, with triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine leading to the exclusive formation of 2-alkylidene-cyclopentanol and 2-cyclohexen-1-ol

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。