1-(trimethylsilyl)-1-propene | 17680-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1-propene
• 英文别名: Trimethyl-propenyl-silan；Trimethyl(prop-1-enyl)silane
• CAS: 17680-01-2
• 化学式: C₆H₁₄Si
• 分子量: 114.263
• InChiKey: UDYJJCZCPMQSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86.2-86.5 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  0.7162 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-propene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-三甲基硅烷基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 56. Convenient and regiospecific route to functionalized organosilanes through the hydroboration of alkenylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a006
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-丙基硅烷 生成 1-(trimethylsilyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Dolgov,B.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2960 - 2966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• Simple and Highly <i>Z</i>-Selective Ruthenium-Based Olefin Metathesis Catalyst
  作者：Giovanni Occhipinti、Fredrik R. Hansen、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/ja311505v

  日期：2013.3.6

  second-generation catalyst with a 2,4,6-triphenylbenzenethiolate ligand resulted in an active olefin metathesis catalyst with remarkable Z selectivity, reaching 96% in metathesis homocoupling of terminal olefins. High turnover numbers (up to 2000 for homocoupling of 1-octene) were obtained along with sustained appreciable Z selectivity (>85%). Apart from the Z selectivity, many properties of the new catalyst, such

  Grubbs-Hoveyda 第二代催化剂的单个氯阴离子与 2​​,4,6-三苯基硫醇盐配体一步取代得到活性烯烃复分解催化剂，具有显着的 Z 选择性，末端烯烃复分解均偶联达到 96% . 获得了高周转数（对于 1-辛烯的同源偶联高达 2000）以及持续可观的 Z 选择性（> 85%）。除了 Z 选择性之外，新催化剂的许多性质，例如对氧气和水的稳定性以及使底物异构化和与内烯烃产物反应的趋势，都与母体催化剂的性质相似。
• The asymmetric hydroboration of simple alkenylsilanes: chiral α-silylalkyl- boranes and alcohols
  作者：John A. Soderquist、Shwn-Ji Hwang Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86654-0

  日期：1988.1

  The detailed study of the asymmetric hydroboration of various vinyl-silanes with monoisopinocampheylborane ( IPCBH2) is presented. In all cases, β-substitution on the vinylsilane gives monomeric dialkylborane adducts with the boryl group α to the silicon. These studies show that the larger the groups on silicon are, the more positive the influence on the enantioselectivity of the process. Moderate

  给出了用单异-香樟基硼烷（IPCBH 2）对各种乙烯基硅烷进行不对称硼氢化的详细研究。在所有情况下，乙烯基硅烷上的β取代都会向硅基团提供带有硼基α的单体二烷基硼烷加合物。这些研究表明，硅上的基团越大，对工艺对映选择性的影响就越大。仅对于含有一个反式为硅的取代基的乙烯基硅烷，观察到中等程度的不对称感应（24–40％）。提出了用该试剂对烯烃进行不对称硼氢化的模型。使用NMR（11 B，13 C，1 H，29Si）。
• Formation of Quaternary Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents
  作者：Mireia Sidera、Philippe M. C. Roth、Rebecca M. Maksymowicz、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.201303202

  日期：2013.7.29

  Pure and simple: Alkylzirconocenes generated in situ from simple alkenes are used in highly enantioselective copper‐catalyzed 1,4‐addition reactions to trisubstituted cyclic enones to generate quaternary centers. These reactions operate at room temperature under a range of conditions and tolerate many functional groups. Cp=cyclopentadienyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Callipeltosides A, B and C: Total Syntheses and Structural Confirmation
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Richard M. Turner、Johan Gold、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201501877

  日期：2015.9.14

  Since their isolation almost 20 years ago, the callipeltosides have been of long standing interest to the synthetic community owing to their unique structural features and inherent biological activity. Herein we present our full research effort that has led to the synthesis of these molecules. Key aspects of our final strategy include 1) synthesis of the C1–C9 pyran core (5) using an AuCl3‐catalysed

  自从近 20 年前被分离出来以来，卡利佩尔托苷由于其独特的结构特征和固有的生物活性，长期以来一直引起合成界的兴趣。在此，我们展示了我们合成这些分子的全部研究成果。我们最终策略的关键方面包括 1)使用 AuCl 3催化环化合成 C1–C9 吡喃核心 ( 5 )；2) 通过顺序双向 Stille 反应形成 C10–C22 碘乙烯 ( 55 )，3) 通过烯基锌加成（C9 处的 dr=91:9）对这些高级片段进行非对映选择性结合。常见的 callipeltoside 苷元 ( 4 ) 在另外五个步骤中完成。此后，添加所有三个糖片段以提供整个卡利佩托苷家族。除此之外，还合成了D构型的卡利佩尔托糖 B，并将其附加到卡利佩尔托苷苷元上。发现该分子的1 H NMR谱与天然分离物显着不同，进一步支持了我们对 callipeltoside B ( 2 ) 的认定。