N⁶-benzoyladenosine 3'-phosphorodianilidate | 97997-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyladenosine 3'-phosphorodianilidate
• 英文别名: 6-N-benzoyladenosine 3'-phosphorodianilidate；N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-4-dianilinophosphoryloxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 97997-66-5
• 化学式: C₂₉H₂₈N₇O₆P
• 分子量: 601.558
• InChiKey: SQFBGNGFOFIBII-UQCYUJMQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  172.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyladenosine 3'-phosphorodianilidate 在 吡啶 、 四氮唑 、 1,2,3,5-tetramethylbenzenedisulphonyl dichloride 、 2,4-二磺酰氯基均三甲苯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 S,S-diphenyl 3'-O-bis(2-cyanoethoxy)phosphinyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-6-N-benzoyladenosine 2'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  分支寡核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  本文描述了通过使用适当保护的腺苷 2',3'-二磷酸衍生物（13 和 30）作为关键中间体，通过一系列涉及磷酰基重排的反应合成的支链寡核糖核苷酸的完整细节。新的磷酸化过程。通过使用合成单元 13 获得了支链三核糖核苷酸 ApCpG (21) 和 ApUpG (27)。讨论了这些合成过程中的几个问题。使用 30 作为改进的构建单元使我们能够制备中性的合成中间体，即完全酯化的物质，这允许在支链六核糖核苷酸衍生物 CpUpGpApCpG 的整个合成过程中通过硅胶柱薄层色谱法轻松纯化它们。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.588
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-dianilinophosphanyloxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]benzamide 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N⁶-benzoyladenosine 3'-phosphorodianilidate
  参考文献：
  名称：

  分支寡核糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  本文描述了通过使用适当保护的腺苷 2',3'-二磷酸衍生物（13 和 30）作为关键中间体，通过一系列涉及磷酰基重排的反应合成的支链寡核糖核苷酸的完整细节。新的磷酸化过程。通过使用合成单元 13 获得了支链三核糖核苷酸 ApCpG (21) 和 ApUpG (27)。讨论了这些合成过程中的几个问题。使用 30 作为改进的构建单元使我们能够制备中性的合成中间体，即完全酯化的物质，这允许在支链六核糖核苷酸衍生物 CpUpGpApCpG 的整个合成过程中通过硅胶柱薄层色谱法轻松纯化它们。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.588

文献信息

• Synthesis of branched ribonucleotides related to the mechanism of splicing of eukaryotic messenger RNA
  作者：Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00306a046

  日期：1985.10
• A new method for the synthesis of branched oligoribonucleotides using a fully protected branched triribonucleoside diphosphate unit
  作者：Mitsuo Sekine、Jarmo Heikkila、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96815-1

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;HEIKKILA, JARMO;HATA, TSUJIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 588-601
  作者：SEKINE, MITSUO、HEIKKILA, JARMO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, MITSUO;HEIKKILA, JARMO;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5691-5694
  作者：SEKINE, MITSUO、HEIKKILA, JARMO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——