<3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)-amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol | 160343-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)-amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
• CAS: 160343-95-3
• 化学式: C₄₈H₅₂N₂O₁₀
• 分子量: 816.948
• InChiKey: KZUZVXIQYSTXRZ-AYPGLIRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  918.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  149.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)-amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到6-epi-trehalozin
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-ol 在 盐酸 、 sodium azide 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 <3aR-(3aα,4α,5β,6β,6aα)>-4-<(Benzyloxy)methyl>-2-<(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranos-1-yl)-amino>-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Atsushi Kasuya、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Tomoko Takayama、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00095a021

  日期：1994.8

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.