(3Z,5R,6R,7S,8S,9R,11Z,13R,14S,15R,16Z)-17-iodo-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-8,14-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol | 194232-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5R,6R,7S,8S,9R,11Z,13R,14S,15R,16Z)-17-iodo-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-8,14-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
• CAS: 194232-36-5
• 化学式: C₄₁H₇₉IO₃Si₂
• 分子量: 803.152
• InChiKey: FVPZSIXLPHZWAE-WBEICOQESA-N

物化性质

• 沸点：
  670.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.68
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5R,6R,7S,8S,9R,11Z,13R,14S,15R,16Z)-17-iodo-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-8,14-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol 在 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (8Z,13Z,21Z)-(2S,3R,4R,5R,10R,11R,12R,16R,17S,18S,19R,20R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-19-carbamoyloxy-7-hydroxy-2,4,10,12,14,16,18,20-octamethyl-3,11,17-tris-triisopropylsilanyloxy-tetracosa-8,13,21,23-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Discodermolide:  An Application of a Chelation-Controlled Alkylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708093
• 作为产物：
  描述：

  (8Z,13Z)-(2S,3S,4S,5S,6R,10R,11S,12R)-14-Iodo-3-methoxymethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5,11-bis-triisopropylsilanyloxy-tetradeca-8,13-dienal 在 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 水 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3Z,5R,6R,7S,8S,9R,11Z,13R,14S,15R,16Z)-17-iodo-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-8,14-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Discodermolide:  An Application of a Chelation-Controlled Alkylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708093