[(Z,2R,3S,4R)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 153628-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z,2R,3S,4R)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 153628-63-8
• 化学式: C₂₆H₄₅IO₂Si
• 分子量: 544.632
• InChiKey: QSXJWRDNSLQUSV-AKUFOXOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,2R,3S,4R)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 TEA 、 氢气 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1Z,3R,4S,5R,6Z,9R,10S,11S,12R,13R)-1-iodo-12-(methoxymethoxy)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-10-tri(propan-2-yl)silyloxytetradeca-1,6-dien-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Discodermolide:  An Application of a Chelation-Controlled Alkylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9708093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 甲基三苯氧基碘磷 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(Z,2R,3S,4R)-7-iodo-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxyhept-5-en-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a C9-C17, fragment of discodermolide

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a synthetically useful fragment corresponding to the C-9-C-17 region of the immunosuppressant lactone discodermolide is reported. The route incorporates the use of an unsaturated lactone to provide a trisubstituted olefin with absolute control of geometry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61480-6