(10R,14R)-10,14-dimethyl-1-octadecene | 230973-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (10R,14R)-10,14-dimethyl-1-octadecene
• 英文别名: (10R,14R)-10,14-dimethyloctadec-1-ene；10R,14R-dimethyloctadec-1-ene
• CAS: 230973-22-5
• 化学式: C₂₀H₄₀
• 分子量: 280.538
• InChiKey: HNNJJUHEQQKTEO-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,14R)-10,14-dimethyl-1-octadecene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5R,9R)-5,9-dimethylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-10-en-2-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 三甲胺盐酸盐 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (10R,14R)-10,14-dimethyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和对10,14-二甲基十八烷基-1-烯的四种立体异构体的评估，该立体异构体是由苹果leaf蛾的雌蛾分泌的性信息素成分。

  摘要：

  10,14-二甲基十八烷基-1-烯（苹果除叶剂（Lyonetia prunifoliella：鳞翅目）的性信息素成分）的所有四种立体异构体都是通过（R）-和（S）-环氧丙烷通过应用手性立体定向转化而合成的次要甲苯磺酸盐是关键步骤。田间评估表明，日本种群的雄蛾被（10S，14S）异构体选择性吸引，而对映体未抑制其活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.905187

文献信息

• Stereoselective synthesis of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, 5,9-dimethyloctadecane, and 5,9-dimethylheptadecane, the sex pheromones of female apple leafminer
  作者：Jhillu S. Yadav、Kamakolanu Uma Gayathri、Neetipalli Thrimurtulu、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.093

  日期：2009.4

  The stereoselective synthesis of (10R,14R)-10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), (5R,9R)-5,9-dimethyloctadecane (2), and (5R,9R)-5,9-dimethylheptadecane (3) the sex pheromone components of female apple leafminer was accomplished by reductive elimination tosyl and isonitrile groups of dialkylated tosylmethyl isonitrile. The key steps involved were dialkylation of TosMIC with 1-iodo 2-methyl alkanes, which

  的立体选择性合成（10 - [R，14 - [R）-10,14-dimethyloctadec -1-烯（1），（5 - [R，9 - [R）-5,9-二dimethyloctadecane（2），和（5 - [R，9 - [R ）-5，9-二甲基十七烷（3）通过还原性消除二烷基化的甲苯磺酰基甲基异腈的甲苯磺酰基和异腈基团来完成雌性苹果除叶剂的性信息素成分。涉及的关键步骤是将TosMIC与1-碘2-甲基烷烃进行二烷基化，这是从Evan的手性助剂烷基化和随后的还原反应中衍生而来的。
• Cyclopropane intermediates in the synthesis of chiral alcohols with methyl-branched carbon skeleton. Application in the synthesis of insect pheromones
  作者：V. N. Kovalenko、I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014070033

  日期：2014.7
• Synthesis of the Enantiomers ofanti-2,6-Dimethylheptane-1,7-diol Monotetrahydropyranyl Ether and Their Conversion into the Enantiomers of the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer,Lyonetia prunifoliella
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2745::aid-ejoc2745>3.0.co;2-i

  日期：2000.8

  Both (2R,6R)- and (2S,6S)-isomers of 2,6-dimethylheptane-1,7-diol monotetrahydropyranyl ether (4) were synthesized, and converted into the enantiomers of anti-10,14-dimethyl-1-octadecene (1), anti-5,9-dimethyloctadecane (2) and anti-5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leaf miner (Lyonetia prunifoliella).