1-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one | 856925-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 856925-76-3
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O
• 分子量: 355.234
• InChiKey: OYONQIHNTHQXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal chiral oxaziridine 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 MYOSINII抑制剂((-)-BLEBBISTATIN)
  参考文献：
  名称：

  小分子工具 (-)-Blebbistatin 的绝对立体化学分配和荧光调谐

  摘要：

  (-)-Blebbistatin (1) 是最近发现的非肌肉肌球蛋白 II ATPase 活性的小分子抑制剂，已从 5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 (6) 分三步制备。这种灵活的合成路线也已被用于制备含硝基的类似物 12，该类似物在显微镜照明下具有改进的荧光特性和改进的稳定性。合成 1 及其类似物的关键步骤是使用 Davis oxaziridine 方法对喹诺酮中间体 3 进行不对称羟基化。通过对含有类似物 11 的重原子（溴）进行 X 射线晶体结构分析，(-)-blebbistatin (1) 的绝对立体化学显示为 S，随后将其还原并显示与 1 相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500103
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-6-methyl-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,3-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  小分子工具 (-)-Blebbistatin 的绝对立体化学分配和荧光调谐

  摘要：

  (-)-Blebbistatin (1) 是最近发现的非肌肉肌球蛋白 II ATPase 活性的小分子抑制剂，已从 5-甲基邻氨基苯甲酸甲酯 (6) 分三步制备。这种灵活的合成路线也已被用于制备含硝基的类似物 12，该类似物在显微镜照明下具有改进的荧光特性和改进的稳定性。合成 1 及其类似物的关键步骤是使用 Davis oxaziridine 方法对喹诺酮中间体 3 进行不对称羟基化。通过对含有类似物 11 的重原子（溴）进行 X 射线晶体结构分析，(-)-blebbistatin (1) 的绝对立体化学显示为 S，随后将其还原并显示与 1 相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500103