methyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate | 260796-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-hydroxy-5-quinolinecarboxylate
• CAS: 260796-38-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: GDDMYBJXABXCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。

  公开号：

  US20190127358A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 8-hydroxyquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JmjC 组蛋白脱甲基酶抑制剂 IOX1 的细胞渗透性酯衍生物

  摘要：

  2-酮戊二酸 (2OG) 依赖性 Jumonji C 结构域 (JmjC) 家族是最大的组蛋白赖氨酸脱甲基酶家族。有兴趣开发调节 JmjC 活性的小分子探针以研究其生物学作用。5-Carboxy-8-hydroxyquinoline (IOX1) 是迄今为止报道的 2OG 加氧酶（包括 JmjC 脱甲基酶）最有效的广谱抑制剂；然而，它具有低细胞渗透性。在这里，我们描述了导致发现IOX1的正辛酯形式的结构-活性关系研究，其具有改善的细胞效力（EC 50值为 100 至 4 μM）。这些发现得到了体外抑制和选择性研究、对接研究、细胞培养中的活性与毒性分析以及细胞内摄取测量的支持。所述Ñ辛基酯被发现具有改善的细胞渗透性; 发现它以完整的酯形式抑制一些 JmjC 脱甲基酶，并且比 IOX1 更具选择性。IOX1的正辛酯可用作开发 JmjC 抑制剂的起点，并用作研究 2OG 加氧酶在表观遗传调控中的作用的细胞渗透性工具化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300428

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Cyclohexenonquinolinoyl-derivatives as herbicidal agents
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US07030063B1

  公开（公告）日：2006-04-18

  Cyclohexenonequinolinoyl derivatives of the formula I where: R1 is hydrogen, nitro, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkoxyiminomethyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, C1–C6-haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, unsubstituted or substituted amino sulfonyl, unsubstituted or substituted sulfonyl amino, unsubstituted or substituted phenoxy, unsubstituted or substituted heterocyclyloxy, unsubstituted or substituted phenylthio or unsubstituted or substituted heterocyclylthio; R2, R3 are hydrogen, alkyl, haloalkyl or halogen; R4 is substituted (3-oxo-1-cyclohexen-2-yl)carbonyl or substituted (1,3-dioxo-2-cyclohexyl)methylidene; and their agriculturally useful salts; processes for preparing the cyclohexenonequinolinoyl derivatives; compositions comprising them, and the use of these derivatives or compositions comprising them for controlling undesirable plants are described.

  本文描述了公式I的环己烯酮喹啉酰衍生物，其中： R1为氢、硝基、卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基甲基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、未取代或取代的氨基磺酰基、未取代或取代的磺酰氨基、未取代或取代的苯氧基、未取代或取代的杂环氧基、未取代或取代的苯硫基或未取代或取代的杂环硫基； R2，R3为氢、烷基、卤代烷基或卤素； R4为取代的（3-氧代-1-环己烯-2-基）羰基或取代的（1,3-二氧代-2-环己基）甲基亚胺基； 以及它们的农业上有用的盐；制备环己烯酮喹啉酰衍生物的过程；包含它们的组成物；以及使用这些衍生物或包含它们的组成物来控制不良植物的方法。
• Bridged bicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10730863B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐或溶液，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物可调节法尼类固醇 X 受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及通过使用这些化合物和药物组合物治疗与 FXR 失调相关的疾病、紊乱或病症的方法，如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。
• [EN] ANTI-TUMOR DRUG SENSITIZER EMPLOYING 5-CARBOXY-8-HYDROXYQUINOLINE, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] SENSIBILISATEUR À UN MÉDICAMENT ANTITUMORAL UTILISANT DE LA 5-CARBOXY-8-HYDROXYQUINOLÉINE, ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种基于5-羧基-8-羟基喹啉的抗肿瘤药物增敏剂及其应用
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2021109796A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  公开了一种基于5-羧基-8-羟基喹啉的抗肿瘤药物增敏剂。提供的抗肿瘤药物增敏剂为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，通过降低肿瘤细胞中乏氧诱导因子-1α的表达，从而引起一系列下游因子的改变，包括降低肿瘤细胞的程序性死亡受体-配体1(PD-L1)的表达，提高免疫和化疗治疗效果。还公开了抗肿瘤药物增敏剂的联用方法、以及抗肿瘤药物增敏剂的药物制剂及其制备方法，进一步提高疗效。
• US7030063B1
  申请人：——

  公开号：US7030063B1

  公开（公告）日：2006-04-18