(3β,15β,16α,17β)-21-Oxo-16-vinyl-19,20-didehydro-18-oxayohimban-1 7-yl β-D-glucopyranoside | 22621-94-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3β,15β,16α,17β)-21-Oxo-16-vinyl-19,20-didehydro-18-oxayohimban-1 7-yl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: strictosidine lactam
• CAS: 22621-94-9；23141-25-5；23141-27-7
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₈
• 分子量: 498.533
• InChiKey: LBRPLJCNRZUXLS-CVYRAMMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144.71
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Vincosamide，一种来自 Psychotria leiocarpa 提取物的生物碱，可抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，具有抗炎活性。

用途 

喜果苷来源于喜树果和钩藤叶，具有显著抗白血病和抑制肿瘤、抗炎等活性。

生产方法 

喜树中至今已分离出20多种化学成分，其中以喜树碱和喜果苷（长春苷内酰胺，vincoside-lactam） 含量较高。药理研究表明，喜树碱类化合物和喜果苷均具有抗癌活性。 目前提取分离喜树果中的有效成分的方法主要是溶剂萃取法和氧化铝柱色谱法，过程复杂，收率很低。采用大孔吸附树脂法对喜树果中的喜树碱和喜果苷进行分离纯化， 使提取工艺大大减化，收率显著提高。

参考资料

[1] 王瑞芳,欧来良,史作清.纳米微孔树脂对喜树碱和喜果苷的色谱分离[J].应用化学,2009,26(05):593-596.
[2] 史伟国,祖元刚,杨磊,等.聚酰胺分离纯化喜树果中10-羟基喜树碱和喜果苷的研究[J].中国中药杂志,2008,(21):2486-2489.
[3] 王瑞芳,欧来良,孔德领,等.大孔吸附树脂对喜树果中喜树碱和喜果苷的分离纯化研究[J].中草药,2005,(06):849-851.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-anhydrovinblastine 生成 Aspidospermidine-3-carboxylicacid, 2,3-didehydro-6,7-epoxy-20-hydroxy-, methyl ester, (5a,6b,7b,12R,19a)- 、 hoerhammerinine 、 (3β,15β,16α,17β)-21-Oxo-16-vinyl-19,20-didehydro-18-oxayohimban-1 7-yl β-D-glucopyranoside 、 Methyl (5α,12β,19α)-16-methoxy-2,3,6,7-tetradehydroaspidospermidi ne-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物组织培养研究：吲哚生物碱的合成与生物合成

  摘要：

  描述了涉及长春花的植物组织培养的研究。进行了有关该植物细胞系繁殖的研究，目的是在Corynanthé，Aspidosperma和Iboga家族中生产吲哚生物碱。还讨论了这种组织培养系统在生物合成和酶分离研究中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88620-8